平成28年7月28日に全国高等学校総合体育大会サッカー競技大会の2回戦が行われた、前半0-0で両校得点を与えず、前橋商業は後半終了間際にコーナーキックから得点し1-0で2回戦を勝利し16強入りした。
帝京大学可児(岐阜) 0-1 前橋商業(群馬)
3連覇を狙う東福岡(福岡)は昌平(埼玉①)に2-3で負けたので、3回戦は、昌平 vs 前橋商業の戦いとなる。
2回戦の試合結果
東福岡(福岡) 2-3 昌平(埼玉①)
帝京大学可児(岐阜) 0-1 前橋商業(群馬)
静岡学園(静岡) 5-1 香川西(香川)
慶應義塾(神奈川②) 0-0 PK4-5 大阪学院(大阪①)
滝川第二(兵庫) 1-0 長崎総科大附(長崎)
瀬戸内(広島②) 0-0 PK5-4 近大附和歌山(和歌山)
鹿児島城西(鹿児島) 4-1 刈谷(愛知①)
市立船橋(千葉②) 1-0 関東第一(東京①)
立正大淞南(島根) 2-4 青森山田(青森)
聖望学園(埼玉②) 0-1 鹿島学園(茨城)
札幌大谷(北海道①) 2-3 星稜(石川)
横浜創英(神奈川①) 1-1 PK4-5 米子北(鳥取)
広島皆実(広島①) 1-1 PK4-5 履正社(大阪②)
松山工業(愛媛) 1-2 日章学園(宮崎)
日本航空(山梨) 2-2 PK4-3 京都橘(京都)
尚志(福島) 0-1 流通経済大柏(千葉①)
3回戦の試合予定
昌平(埼玉①) – 前橋商業(群馬)
静岡学園(静岡) – 大阪学院(大阪①)
滝川第二(兵庫) – 瀬戸内(広島②)
鹿児島城西(鹿児島) – 市立船橋(千葉②)
青森山田(青森) – 鹿島学園(茨城)
星稜(石川) – 米子北(鳥取)
履正社(大阪②) – 日章学園(宮崎)
日本航空(山梨) – 流通経済大柏(千葉①)
