平成28年度 第95回全国高等学校サッカー選手権大会 群馬県大会の決勝トーナメント1回戦が2016年10月15日に行われ、1次予選を勝ち抜いた8校と、高校総体でベスト8入りし1次予選を免除された8校の全16校が対戦し、2回戦に進んだ8校が決定した。
1回戦の試合結果
会場D:前橋商業高校
10:30 前橋商業 8-0 高崎北高
13:30 高崎商業 0-1 桐生第一
会場E:市立前橋高校
10:30 新島学園 4-0 市立前橋
13:30 共愛学園 0-2 伊勢崎商業
会場F:健大高崎高校
10:30 前橋高校 1-1 Ex PK5-4 常磐高校
13:30 健大高崎 0-1 Ex (0-0 、延長戦0-1) 前橋育英
会場G:高崎経済大学附属高校
10:30 伊勢崎工業 1-2 高崎高校
13:30 高経大附高 2-0Ex (0-0、延長戦2-0) 西邑楽高
2回戦の試合予定(10/22)
会場B:群馬県立敷島公園サッカー・ラグビー場
10:30 前橋商業 – 高崎高校
13:30 前橋育英 – 伊勢崎商業
会場C:前橋総合運動公園陸上競技場・サッカー場
10:30 新島学園 – 前橋高校
13:30 高経大附高 – 桐生第一